2014年，香港一群大學生與中學生為爭取特首「真普選」舉行罷課集會，於9月26日晚間展開重奪「公民廣場」行動，揭開了長達79天的公民抗命運動，期間群眾以雨傘遮擋警方施放的催淚彈，史稱「雨傘運動」。

當年的運動領袖之一、香港專上學生聯會（學聯）成員羅冠聰如今回顧，慨歎「那是完全不一樣的香港」，承載香港年輕人心中最理想的社會。

這場運動由大學生組成的「學聯」與中學生組成的「學民思潮」率先展開，也迫使由大學學者戴耀廷、陳健民、牧師朱耀明等人發起的「讓愛與和平佔領中環」運動提前於9月28日啟動。

期間曾被示威者佔領的區域包括立法會所在的添馬艦、政府總部所在的金鐘、中環、灣仔、銅鑼灣，乃至九龍的旺角、尖沙咀。各佔領區先後遭警方清場，直至12月15日運動以全面清場作結。

示威者反對中國全國人大常委在當年8月底發布的《831決定》，要求真普選。《831決定》被認為是「假普選」，要求香港特首必須「愛國」，候選人須經過提名委員會半數以上成員同意，再經由香港全民普選，最後由北京當局任命。

羅冠聰向自由亞洲電台（RFA）表示，雨傘運動是香港重要的社會運動，承載香港年輕人心中最理想的社會。

他表示，回看10年前，「那是完全不一樣的香港」。他對雨傘運動印象深刻的記憶之一，就是「金鐘佔領區的廁所比我家的更乾淨」。參與者「投放了很多心思和想法去參與這場運動，它是一種烏托邦式的呈現，彰顯了很多人性的美麗」。

他表示，那其實就是當時的年輕人打從心底想要的政治狀態，「可以無條件爲身邊的人去付出。那種帶出來的希望和力量，之後10年多的政治運動都無法匹配的」。

羅冠聰不認為雨傘運動打開了「潘朵拉的盒子」，把香港推向中國化。他認為，是中國野心壯大影響了香港的發展。他認為，以往中國在國際上是「很低調、很沉默的大國崛起」，但習近平上任後，明顯對中共在國際上的角色有更大野心，沒有強大的動機要保持香港的自由多元與公民社會。

從2014年的雨傘運動到2019年的反送中運動，都是由年輕人主導，抗爭手法也越見激進，但不僅未能迫使當權者退讓，還換來更強硬的打壓。不過羅冠聰認為，這兩場運動都是香港全民參與的民主運動，不能僅定義爲學生運動，然後批判年輕人領導的社會運動必然失敗。

他認為，民主運動不成功，不是年輕人的因素，而是權力懸殊的問題。

羅冠聰在雨傘運動時是「學聯」常委之一，與「學民思潮」召集人黃之鋒、學聯前秘書長周永康齊稱為組織「重奪公民廣場行動」的「雙學三子」，曾一度因非法集會罪名被判入獄。

反送中運動後，黃之鋒已遭關押多時，羅冠聰也流亡海外，遭港府通緝。羅冠聰表示，不能代戰友們分享感受，但他認爲，當反抗失敗，政權要反撲時，曾參與反抗的年輕人，特別是站在最前的一群人一定首當其衝被打壓。

羅冠聰表示，雨傘運動雖然沒有爲香港帶來民主，但卻啓發泰國等地的年輕人，願意站出來爲自己爭取民主，香港的犧性也警惕國際留意中國威脅，顯示港人在全球民主化的進程也有付出一分力量。

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